בתקופת המכללות שלו שיחק בנוטרדיים יחד עם ביל ליימבייר, איתו נפגש שוב בדטרויט פיסטונס בשנות התשעים. יחד הם הגיעו לפיינל פור של המכללות ב-1978. בוירג'יניה לא מתים עליו: אי-אז ב-1981 הוא קלע סל ניצחון נגדם בשנייה האחרונה כדי לקטוע רצף של 28 ניצחונות.

שיקאגו בחרה בו במקום השישי בדראפט, ושם הוא שיחק בחמש העונות הראשונות שלו. הוא הספיק לשחק בשתי האחרונות שבהן עם מייקל ג'ורדן הצעיר כאשר ב-1984/85 הוא קולע 22.9 נקודות בממוצע למשחק וג'ורדן בסביבות 28 למשחק. עם זאת, לצד היכולת המצוינת שלו במגרש הפתוח היה חד ממדי יחסית ושיקאגו חיפשה מישהו מגוון יותר לצד ג'ורדן.

אחר כך המשיך לניו ג'רזי, לייקרס, נאגטס, דטרויט, מילווקי ופילדלפיה ובגיל 35 יצא לאירופה. ממוצעי ה-NBA
של וולרידג' הם 16 נקודות, 4.3 ריבאונדים ו-1.9 אסיסטים. בשלב מסוים של קריירת ה-NBA
שלו עבר על חוקי השימוש הסמים של הליגה.

את סיום הקריירה עשה כדת וכדין באיטליה, כשהעביר עונה אחת עם בנטון טרוויזו ואחת עם בולוניה.

עם טרוויזו הוא זכה בגביע ספורטה לאחר ניצחון בגמר על טאו ויטוריה בו קלע 26 נקודות (הממוצע העונתי שלו היה 22.5). הוא הוסיף גם זכייה בגביע האיטלקי וכל זה תחת מייק ד'אנטוני ולצד פטאר נאומוסקי האלילי. עם בולוניה זכה בסופרקאפ האיטלקי שנה אחת מאוחר יותר.

בעונה שלו בבולוניה פגש את מכבי ת"א בה שיחק אז טום צ'יימברס, והשניים החליפו חוויות בצדי המגרש מול עיניים נשיאותיות. הוא קלע 18 נקודות בניצחון האיטלקי בתל-אביב (83:86) ולצדו הרביץ תורה אריאן קומאזץ עם 26. צ'יימברס הגיב עם 21 וקטש ב-19.

אחרי ששב לארצות הברית ונח קצת הוא הפך למאמנה של לוס אנג'לס ספארקס ב-WNBA ואימן גם קבוצת גברים ב-ABA. הוא נעצר לפני מספר שנים

זמן קצר לפני מותו, בקטע שלא הוסיף לו כבוד, נעצר בלואיזיאנה בעקבות גניבת צינורות אלומיניום בשווי 1,500 דולר. הוא שוחרר בערבות. בסופו של דבר, וולרידג' שלא נכנע בקלות לחוקי המשיכה, נאלץ להיכנע ללבו ולמחלות ומת בגיל 52.